ジョン・ストウェルは1970年にギタリスト、リンク・チェンバーランドとピアニスト、ジョン・メーガンから個人教授を受けて、音楽への道を開始。この両教師はストウェルが進歩するにつれて、彼らと一緒に演奏させてくれたので、結果、ストウェルにとって非常に価値あるお手本となりました。数年後、ストウェルはベーシストのデイビッド・フリーセンとニューヨーク市で出会い、彼と一緒にアメリカ、カナダ、ヨーロッパ、オーストラリアなどを演奏ツアーしました。このデュオは最初の出会いから30年経った今でも一緒に演奏活動を行っています。

1983年にジョンとデイビッドはフルート奏者、ポール・ホーンとポールの息子、（ドラム担当の）ロビン・ホーンに加わって、歴史的なソビエト連邦でのコンサート・ツアーに参加しました。このコンサートはそれまでの40年間で初めてアメリカのジャズグループがロシアでの公のコンサートに招かれて行ったものでした。その後、1993年、1995年、1998年にもジョンは再度ロシアを訪れ、いろんな都市を演奏して回りました。チケットが売り切れで満員となったカースク（クラスク）市でのコンサートは初のアメリカのジャズ・ミュージシャンによるコンサートでした。

ジョンはその後ずっと国際的にコンサートツアーやレコーディング、音楽教育活動を続けています。ドイツやインドネシア、アルゼンチン、カナダ、アメリカの各国で学校の在住アーティストとして教えたり、1991年にはオレゴンのＰＤＸ放送局のジャズ・サミットのアシスタント・ディレクターも勤めました。1995年以降はダウン・ビートやギター・プレーヤー、カナディアン・ミュージシャン、（ドイツの）サウンドチェック、や（イタリアの）ギター・クラブを含む数多くの雑誌のコラムニストとして記事を寄稿をしています。ベーシストのデイビッド・フリーセンと共に、アカデミー候補となった短編フィルム2作、（オレゴン州ポートランド市のウィル・ビントン・スタジオ、およびカリフォルニア州ロスアンゼルスのボスストー・スタジオ、製作）のサウンド・トラックも担当しています。

デイヴィッド・フリーセンと共演したジョンの『Through the Listening Glass』はロス・アンゼルス・エグザミナー紙より、過去10年間のベスト・ジャズ・アルバムの一つに選ばれています。また、1978年と1979年のダウン・ビート誌のインターナショナル批評家の統計で、『もっと高い評価を受けるべき才能の持ち主』に選ばれています。

ジョンは日本のスウィング・ジャーナル誌、および英国アシュレー・マーク出版社のジャズ・ギター誌、レオナード・フェザーとアイラ・ギトラーによるジャズ・ミュージシャンの百科事典にもフィーチャーされ、テレビ番組、ＢＥＴ局の『ジャズの発見』と『ギター・シリーズ』にも出演しています。

レコードや演奏でジョンと共演したミュージシャン：ミルト・ジャクソン、ライオネル・ハンプトン、アート・ファーマー、コンテ・コンドリ、ハーブ・エリス、ビル・ワットロウス、マンデル・ロウ、ジョージ・ケーブル、ビリー・ヒギンズ、ビリー・ハート、リッチー・コール、ポール・ホーン、トム・ハレル、ドン・トンプソン、デイブ・リーブマン、他多数のミュージシャンと共演しています。